Thông tin Đề tài

Tên đề tài Tổng hợp, nghiên cứu cấu trúc, tính chất nhiệt động và hóa sinh học của một số hợp chất dị vòng có chứa hệ tropolon
Mã số đề tài VAST.HTQT.NGA.08/17-18
Cơ quan chủ trì (Cơ quan thực hiện) Học viện Khoa học công nghệ
Cơ quan phối hợp Viện Hóa lý và Hóa hữu cơ – Đại học Nam liên bang, Liên bang Nga
Tên Chương trình Nhiệm vụ Hợp tác Quốc tế
Họ và tên Trần Đại Lâm
Chức danh, học hàm, học vị chủ nhiệm GS. TS.
Tổng kinh phí 200 triệu đồng
Xếp loại Đạt
Mục tiêu đề tài

Mục tiêu của đề tài là nghiên cứu tổng hợp một số dẫn xuất quinolin, axit nalidixic có chứa hệ 1,3-tropolon bằng phản ứng xúc tác axit của một số 1,2-benzoquinon với các hợp chất dị vòng có nhóm metyl hoạt hóa. Nghiên cứu xác định cấu trúc của chúng bằng các phương pháp phổ hiện đại như NMR, MS và X-ray. Nghiên cứu động học giải thích cơ chế hình thành sản phẩm. Nghiên cứu hoạt tính gây độc tế bào in vitro trên một số dòng tế bào ung thư ở người nhằm đưa ra định hướng ứng dụng sản phẩm.

Kết quả chính của đề tài

Qua quá trình thực hiện đề tài, nhóm nghiên cứu đã đạt được những  kết quả tốt theo mục tiêu đề ra, cụ thể:
- Đã tổng hợp được 4 dẫn xuất quinolin từ các aniline tương ứng. 
- Đã tổng hợp được 04dẫn xuất 2-(quinolin-2-yl)-5,7-di(tert-butyl)-1,3-tropolon, trong đó có 02 dẫn xuất mới.
- Đã tổng hợp được 07 dẫn xuất mới của 2-(quinolin-2-yl)-5,7-di(iso-propyl)-1,3-tropolon.
- Đã tổng hợp được 07 dẫn xuất mới của 2-(quinolin-2-yl)-4-nitro-5,7-di(iso-propyl)-1,3-tropolon.
- Đã tổng hợp được 04 dẫn xuất 2-(quinolin-2-yl)-4,5,6,7-tetraclo-1,3-tropolon, trong đó có 02 dẫn xuất mới.
- Đã tổng hợp được 03 dẫn xuất mới 2-(quinolin-2-yl)-5,6,7-triclo-1,3-tropolon
- Đã chuyển hoá thành công hệ vòng 7 cạnh tropolon thành hệ vòng pentalene, mở ra một hướng đi mới trong tổng hợp hữu cơ.
- Đã nghiên cứu xác định cấu trúc của các hợp chất thu được bằng các phương pháp phổ hiện đại như IR, NMR, MS và X-ray
- Đã nghiên cứu hoạt tính gây độc tế bào in vitro trên 04 dòng tế bào ung thư ở người là tế bào ung thư biểu mô KB, tế bào ung thư gan Hep-G2, tế bào ung thư phổi LU và tế bào ung thư vú MCF-7 của 04 mẫu tropolon tiêu biểu đã tổng hợp được. Trong 04 mẫu tropolon nghiên cứu đã phát hiện 02 mẫu tropolon có hoạt tính gây độc tế bào rất cao (sấp sỉ Elipticine), đặc biệt là tác dụng lên các dòng KB, Hep-G2 và LU. Từ đó cho thấy, các tropolon là những hợp chất có triển vọng tuyệt vời cho nghiên cứu các hợp chất chống ung thư mới.

Những đóng góp mới

Đề tài đã nghiên cứu tổng hợp được 25 hợp chất là dẫn xuất của 2-(quinolin-2-yl)-1,3-tropolon, trong đó có 21 hợp chất mới. Đã sử dụng các phương pháp phân tích hiện đại như IR, NMR, MS, X-ray để chứng minh cấu trúc hóa học của chúng. Nghiên cứu hoạt tính sinh học của 06 hợp chất tiêu biểu, cho kết quả rất khả quan về hoạt tính kháng một số dòng tế bào ung thư ở người.

Sản phẩm lưu trữ

Sản phẩm khoa học
1. Yurii A. Sayapin, Alexandra A. Kolodina, Duong Nghia Bang, Evgeny A. Gusakov, Igor V. Dorogan, Vitaly N. Komissarov, Gennadii S. Borodkin, Valery V. Tkachev, Duong Ngoc Toan, Vu Dinh Hoang, Tran Dai Lam, Gennadii V. Shilov, Serguei M. Aldoshin, Vladimir I. Minkin. Unusual cascade rearrangement of 2-(6,8-dimethyl-4-chloroquinolin-2-yl)-5,7-di(tert-butyl)-1,3-tropolone into the pentalene derivative. Arkivoc (SCIE), 2018 (v), p. 164 - 173.
2. Duong Nghia Bang, Yury A. Sayapin. Cитез производных 5,6,7-трихлоро-1,3-трополонов и 4,5,6,7-тетрахлоро-1,3-трополонов на основе 3,4,5,6-тетрахлоро-1,2-бензохинона. Актуальные проблемы гуманитарных и естественных наук (Химические науки). (2018), № 6 (113), с. 13-16.
3. Yu.A. Sayapin,  E.A. Gusakov, I.O. Tupaeva, A.A. Guseva, Duong Nghia Bang, Z.A. Starikova. Synthesis and structure of 5,7-di(tert-butyl)-2-(4-nitrophenyl)-benzofuran based on 3,5-di(tert-butyl)-1,2-benzoquinone. Science in the south of russia. (2018) Vol. 14,  № 3, p.

Sản phẩm đào tạo
- Hướng dẫn 01 Luận văn Thạc sĩ (đã bảo vệ)
1. Phân tích cấu trúc một số dẫn xuất 5,7-di(tert-butyl)-1,3-tropolon bằng các phương pháp phổ hiện đại
Học viên thực hiện: Nguyễn Quang Thành, trường ĐH Khoa học - ĐHTN
Năm bảo vệ: Tháng 3 năm 2018

 

Ảnh nội bật đề tài
1588584733829-18.trandailam.jpg